问题和习题

    10-1 写出下列化合物在硫酸的作用下的重排产物。

    解

    10-2 写出下列转化的反应历程。

（ⅰ）

（ⅱ）

    解 转化（ⅰ）先用OsO₄氧化，生成片呐醇。

    （ⅱ）

    10-3 写出下列转化的反应历程。

    解 反应物和产物之间有碳骨架的变化，转化过程中有重排反应。羰基被还原，在酸的作用下E1脱水，发生了瓦-米重排。

    10-4 2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得1，1-二甲基-2-氯环戊烷；而2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得2-环丙基-2-氯丙烷而不是1，1-二甲基-2-氯环丁烷，请提出一个合理得解释。

    解 反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的S_N1反应，2-环丁基-2-丙醇与HCl反应,发生了瓦-米重排，由张力环的四元环重排成普通环的五元环。2-环丙基-2-丙醇与HCl反应，没有重排反应发生，三元环和四元环都属于张力环，尽管四元环的张力比三元环的小一些，但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子，反而增加了不稳定性。

    10-5 写出下面反应的反应历程。

    解

    10-6 α-萘甲酸同SOCl₂反应得α-萘甲酰氯，后者再和CH₂N₂反应。将反应物用Ag₂O处理后，再加入乙醇或直接水解得α-萘乙酸乙酯或α-萘乙酸。试写出这一反应的历程。

    解  该反应过程为沃尔夫重排，其反应机理为：

    10-7 从指定的原料出发，选用必要的试剂完成合成。

    （ⅰ）从2，2-二甲基丁酸合成3，3--二甲基戊酸

    （ⅱ）从对硝基苯甲酸合成N-甲基对硝基苯乙酰胺

    解 （ⅰ）

 （ⅱ）

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