前位置…第二章…问题和习题
 

2-10 将下列构象按稳定性大小排列成序。

     (ⅰ)          (ⅱ)          (ⅲ)              (ⅳ)

 (ⅱ)>(ⅲ)>(ⅳ)>(ⅰ)

2-11 化合物13-二甲基环己烷(ⅰ)有几个构型异构体?用平面式表示其构型。(ⅱ)命名每个异构体,指出各异构体之间的关系。(ⅲ)画出每个异构体的优势构象。

(ⅰ)13-二甲基环己烷有三个构型异构体,分别是:

                 (a)              (b)            (c)

(a)  -13 --二甲基环己烷, (b)(c)是反-13 --二甲基环己烷。

(ⅱ) (a)  (1R3S)- 13-二甲基环己烷    (b)  (1R3R) -13-二甲基环己烷   (c)  (1S3S) 13-二甲基环己烷。(a)分子内有一对称面,是内消旋体,与(b) (c)为非对映体,(b) (c)为对映体。

(ⅲ)

 2-12 在下列反应过程中,反应物手性碳原子的绝对构型是否发生了改变?

(ⅰ)

(ⅱ)

(ⅲ)

(ⅳ)

(ⅰ)、(ⅱ)、(ⅲ)没有改变,反应没有涉及手性碳原子上的键。(ⅳ)发生了改变,反应一定是SN2反应。

2-13 写出下列反应的主要产物。

 (ⅰ)       

 (ⅱ)     

 (ⅲ)

 (ⅳ)

(ⅰ)E2反式消除 ,产物是  (ⅱ)反式加成(ⅲ)E2反式消除 (ⅳ)顺式催化加氢  (±)

 2-14 由(R-2-丁醇〔α〕20D= -15O(10%甲醇溶液)制成对甲苯磺酸二级丁酯,然后用碱水解,得(S-+--2-丁醇,〔α〕20D=+15O(10%甲醇溶液)。用反应式表示改反应的立体化学过程,并加以解释。

    解

 

2-15 写出下列化合物在KOH-C2H5OH中消除一分子卤化氢后得产物。

(ⅰ)(1R2R-12-二苯-12-二溴乙烷    (ⅱ)meso-12-二苯-12-二溴乙烷

(ⅲ)顺-1-叔丁基-4-氯环己烷       (ⅳ)反-1-叔丁基-4-氯环己烷

(ⅴ)          (ⅵ)

(ⅰ)

(ⅱ)

(ⅲ)

(ⅳ)

消除构象是极不稳定的构象,很难发生消除反应。

(ⅴ)

  (ⅵ)

 

 

 

 

 

共 2 页  1  2  下一章

 

 

版权所有东北师范大学网络教育学院