重氮甲烷是一个非常有用的有机试剂,它是线型分子,可用共振论来表示它的结构:

    从上面的极限式可看出,重氮甲烷既是亲核试剂,又是亲电试剂,又是一个偶极离子,表明重氮甲烷具有多重反应性能。

    1.与酸性化合物反应,将其甲基化。重氮甲烷是理想的甲基化试剂。

 

   

    2.与酰氯反应生成α-重氮酮,α-重氮酮在氧化银存在下加热,发生重排反应

转变为烯酮,即沃尔夫重排。

    3.1,3-偶极环加成,属于〔4+2〕的环加成反应,可用来制备杂环化合物。