前位置…第九章…消除反应
 

 

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    消除反应通常是指从一个分子中除去两个原子或基团生成不饱和化合物或环状化合物的反应。被消除的两个原子或基团中的一个是亲核基团,另一个则是亲电的。消去的两个原子或基团可以是同一个碳原子上的,也可以是不同碳原子上的,因此消除反应有不同的类型。

β-消除反应  两个原子或基团从相邻的两个碳原子上除去。卤代烃脱卤化氢和醇的脱水反应都是β-消除反应,也称1,2-消除。从相邻的两个碳原子上除去两个原子或基团,形成π键,这是最常见的也是最重要的的消除反应,是本章讨论的重点。

α-消除反应 从反应物分子中同一个碳原子上消去两个原子或基团,生成一个只有六个电子的活泼的碳烯,即卡宾,是一种重要的活性中间体。α-消除反应也称1,1-消除反应。

     碳烯(卡宾)

热解消除反应 某些有机化合物如醋酸酯、氧化胺等在无外加试剂,通常在加热的条件下发生的消除反应。

β-消除反应可看成加成反应的逆反应,但消除反应与亲核取代反应是同时发生和相互竞争的,这两种反应也具有相似的历程,也有单分子历程和双分子历程之分,但产物截然不同,这就要掌握影响两种反应相对优势的各种因素如反应物的结构、试剂、溶剂和反应温度等,以判断反应的方向。

 

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