评分标准及参考答案

一．四个异构体答对得3分，构型式1．5分×4，命名并标记1．5分×4，计15分。

    解 有四个异构体，它们分别是

（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯           （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯

（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯           （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯

二．本题为15分，写出费歇尔投影式（6分），纽曼投影式、锯架式、透视式各3分。

（2R，3S）-3溴-2-碘戊烷的费歇尔投影式是：

    其纽曼投影式、锯架式、透视式分别是：

纽曼投影式          锯架式              透视式

    三．本题含5个小题，每小题位6分，计30分

参考答案  略

四．本题含10个小题，每小题位2分，计20分。

1．（　a＞b＞c　）      2．（　d＞c＞b　＞ a）    3．(a，c，d)     4．(b，c)

5．(a，d) (e) (b，f) (c)    6．（　a＞b＞c　）        7．（　b＞a　＞c　）

8．（　c＞b　＞a　）     9．（ c），（d）            10．（  b   ）

五．本题含三个小题，计20分。

    1．本小题为6分，第一问2分，第二问4分。

    氯原子的电子效应是-I和+C，但-I＞+C，使苯环上的电子云密度降低，氯苯的亲电取代反应活性比苯低。但氯原子又是邻、对位定位基，是因为有如下的共振（X为氯原子）：

苯环上邻对位电荷密度比间位高。

2．本小题为8分，每个反应各4分。

邻二卤代物在KI的丙酮溶液中脱溴反应是按E2历程进行的立体选择性的反应。这里，内消旋体的两个溴原子的反式构象有利于消除反应的进行。而外消旋体里的两个旋光体的反式构象（稳定构象），必须吸收一定的能量，克服能障，旋转到两个溴原子处于反式的构象（稍稳定构象）才发生反应：

                 反式产物

                顺式产物

3．本小题为6分，每个小题各3分。

（1）在溴乙烷中只有溴原子吸电子的诱导效应，在溴苯中，既有溴原子吸电子的诱导效应，又有其给电子的共轭效应，两种效应抵消一部分，溴乙烷的偶极矩大于溴苯的偶极矩。

（2）理由同（1），只不过是把溴原子替换为羟基。