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评分标准及参考答案
一．本题25分，含5个小题，分别是3分、6分（1．5分×4）、6分（1．5分×4）、6分（1．5分×4）、4分。
1．双键没有顺反异构体，有两个手性碳原子，所以有四个旋光异构体。（3分）
2．异构体的费歇尔投影式分别如下：（6分）
a
b
c d
3．各异构体的命名为：（6分）
a
（3R,4S）-
3-氯-4-溴-1-戊烯
b （3S,4R）-
3-氯-4-溴-1-戊烯
c（3R,4R）-
3-氯-4-溴-1-戊烯
d（3S,4S）-
3-氯-4-溴-1-戊烯
4．每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式为：（6分）
a
b
c
d
5．a与b和c与d互为对映体；a与c、d和b与c、d为非对映体。（4分）
二．本题为30分，5个小题，每个小题均为6分。
评分标准
略
三，本题为30分，10
个小题，每个小题均为3分。
1．a（
P-π，P-π，
σ-π
）
b（
π-π
，
P-π
）
c（P-π
）
d（
P-π）
2．（b＞c＞d＞a）
3．(e＞a＞
b＞ d＞c)
4．（b＞a＞c＞d）
5．(a，c，e)
6．(c)
7．（ ）
8．
  
a
b c
9．
 
a
b c
10．（
a ）
四．本题为15分，第一小题7分，第二小题8分。
1．写出（S）-2-苯基丙醛的优势构象3分，两个产物的纽曼投影式和名称各2分。
在上述亲核加成反应中，反应物在反应时的优势构象是手性碳上最大的基团与羰基处于反位的平分式构象，根据克莱姆规则，格氏试剂中的甲基负离子，选择位阻最小的方向上进攻羰基碳原子，结果导致这种从有利途径（H的-侧）进攻＞C=O中碳原子所得产物为优势产物：
（2S，3S）-赤藓型
（2R,3S）苏阿型
2．本小题为8分，每个共振结构式各4分。
考察2-甲基吡啶和3-甲基吡啶的共轭碱，共轭碱稳定的，则碱性弱，其共轭酸的酸性则强。
2-甲基吡啶的α-H在强碱的作用下生成的碳负离子具有如下共振结构：
N的电负性比C大，负电荷在N上，共振式较稳定。
3-甲基吡啶的α-H在强碱的作用下生成的碳负离子具有如下共振结构：
所有共振式的负电荷都在C上。
上述分析说明2-甲基吡啶的α位的负离子比3-甲基吡啶的α位的负离子稳定，碱性弱，共轭酸的酸性则强。
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