前位置…第十一章…问题和习题
 

11-9 写出下面反应的反应条件和反应历程。

反应条件:Li/NH3C2H5OH  

反应历程:反应的第一步是伯奇还原反应生成1-乙氧基-14-环己二烯。1-乙氧基-14-环己二烯在酸性条件下很容易水解,互变后生成β,γ-不饱和酮,β,γ-不饱和酮再异构化为共轭的α,β-不饱和酮。

苯甲醚或苯乙醚的伯奇还原反应很有合成价值,可用于合成环己烯酮的衍生物。

11-10 选择合适的原料合成下列化合物。

(ⅰ)    (ⅱ)

(ⅰ)以丙酮为原料,经双分子还原后脱水。

(ⅱ)以苯和丙酰氯为原料。经付-克酰化反应,再将羰基还原。

11-11 推测下列反应的主要产物及其构型。

(ⅰ)(R-2-甲基丁醛与苄基溴化镁       (ⅱ)(R-2-甲基环己酮与乙基溴化镁     (ⅲ)

 

        

(ⅰ)羰基化合物的优势构象是羰基氧原子交叉α-碳原子的中小基团。

(ⅱ)

(ⅲ)由于分子内氢键,羰基氧原子与α-碳上的羟基为重叠式。

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