第二节 碳负离子

碳负离子是碳原子上带有负电荷的活性中间体，也是有机化学反应中一类重要的活性中间体，一般为共价键异裂后中心碳原子上带有负电荷的离子，实际常常是失去质子后所形成的共轭碱。很多有机反应是通过碳负离子活性中间体的生成而完成的。例如：

一．    一.碳负离子的生成

        碳负离子的生成通常有以下几种途径：

    1．碳-氢键异裂产生碳负离子

以强碱夺取C—H键中的质子，在碳上留下电子对而生成碳负离子。这是产生碳负离子的最普通的方法，实际是夺取质子生成共轭碱的简单酸碱反应。

例如：

反应过程所以要用强碱和液NH₃溶剂，主要由于这些反应物中氢原子都是直接与碳相连的，通常称为碳质酸（carbon acids），酸性很小。如乙炔的p，而三苯甲烷的p，若在水中则立即分解而得不到产物。

在碳质酸中，当氢原子作为质子离解后，碳原子即形成碳负离子。这些化合物中氢原子的活性（即酸性）是与分子的结构有关的，当分子中含有强的吸电基，尤其在中心碳原子上有吸电基时，氢原子的酸性增强，活性增大。同时，产生的负碳离子，其负电荷如能得到分散或离域也可使碳负离子稳定，而增强氢原子的酸性。例如

 2．有机金属化合物作为碳负离子的来源

 碳原子与电负性较小的原子（一般为金属原子）相连时，通过异裂，也容易生成碳负离子，其离去基团不是质子而是金属离子。例如：格式试剂和有机锂试剂都是碳负离子的重要来源。

3．负离子与碳-碳双键或叁键加成

负离子与碳-碳双键或叁键加成也是生成碳负离子的主要方法之一。例如，炔烃的亲核加成反应中有碳负离子中间体。

在烷基锂引发下苯乙烯的聚合反应，也是通过产生碳负离子而完成的。

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