第二节 α-消除反应

在同一个碳(或氮)原子上，消除两个原子或基团产生活性中间体“卡宾”的反应，称为α-消除反应或1，1-消除反应。在α-消除反应中。最常见和研究最多的是氯仿用强碱处理时，失去氯化氢生成二氯卡宾：

这是制备二卤卡宾的一个方便的方法。卤素不限于氯，可以是氟，也可以是溴和碘。反应从碳原子上除去一个亲电基（质子），然后又从这个碳原子上脱去一个亲核基（卤负离子），卤原子的电负性越大，三卤甲基负离子和二卤卡宾的稳定性越高。

    作为消除的亲电基不只限于质子，也可以是其它基团，例如三卤乙酸在碱的作用下，首先脱羧，失去二氧化碳，然后再从这个碳上脱去一个卤原子：

 α-消除反应的历程与前面讨论的E1cb历程很相似，只是进行的是1，1-消除反应，故称为1，1-E1cb历程。此历程可用如下通式表示：

 由以上讨论可以看出，按1，1-E1cb历程进行的反应，对于反应物和亲核试剂（碱）都有一定的要求。对反应物来说，L是强的吸电子基，它能增强α-氢的酸性，也能稳定α-碳原子上的负电荷；反应物一般不存在β-氢，若存在β-氢，在强碱存在下，易发生β-消除，即或是发生1，1-消除也是很少的。另外，亲核试剂是强碱。

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