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自测试题
根据高等有机化学的研究对象，可把全书十三章分为两个单元，前四章为第一单元，有机化学的结构部分。第二单元，包括后九章，有机化学的反应历程部分。
第一单元自测试题（A）(120分钟)
一．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（15分）
二．写出（2R，3S）-3溴-2-碘戊烷的费歇尔投影式，并写出其优势构象的纽曼投影式、锯架式、透视式。（15分）
三．回答问题（6分×5）
1．对有机化学结构理论的研究，从其发展的历史大体可以分为几个阶段？每个阶段的基本内容是什么？（提示：大体分成三个发展阶段，即经典结构理论的创建阶段、电子学说阶段和近代共价键理论（价键理论（包括共振论）和分子轨道理论）阶段。
2．举例说明什么是共振论？其基本内容是什么？
3．怎样理解芳香性的4n+2规则。（提示：从环状共轭多烯烃分子轨道能级的排列规律，讨论不同环多烯烃及其离子的π分之轨道能级基态时的电子构型。
）
4．共轭多烯烃分子轨道的排列有什么规律性？试画出1，3-丁二烯和烯丙基正离子的分子轨道组合图，并标明对m
面和c2轴的对称性和电子的排布。
5．举例说明什么是诱导效应，诱导效应的传递有什么规律？
四．按题中指定项目的要求，将答案用英文的小写字母填入括号内。（2分×10）
1．构象的稳定性（ ＞ ＞ ）。
2．次序规则大小顺序（ ＞ ＞ ＞
）
  
a
b c d
3．可能具有芳香性的有（
）。
4．存在顺反异构体的有（
）。
5．下列化合物或活性中间体，存在P-π共轭的是（
），存在π-π共轭的是（
），存在σ-π共轭的是（
），存在σ-P共轭的是（
）。
6．键长的长短（ ＞ ＞ ）。
7．酸性（ ＞ ＞ ）。
a
b c
8．碱性（ ＞ ＞ ）。
a
b
c
9．
溴苯硝化的σ-络合物有如下四个极限式，最稳定是（
），最不稳定的是（
）。
a
b
c
d
10．下列极限式中，有错误的是（
）
a b c
五．解释下列实验事实（20分）
1．用共振论解释氯苯
的亲电取代反应比苯的活性低，但氯原子又是邻、对位定位基。（6分）
2．在KI的丙酮溶液中脱溴，内消旋1，2-二溴-1，2-二苯乙烷生成反式产物的速率是旋光体的100倍。（提示：邻二卤代物在KI的丙酮溶液中脱溴是E2反应）（8分）
3．
对比下列两组化合物的偶极矩（在气态测定），苯和乙烷的偶极矩都为零，为什么被相同的原子或基团取代后，产生的化合物的偶极矩是不同的？（6分）
（1）
溴乙烷
μ=2．01D
溴苯
μ=1．72D
（2）
乙醇
μ=1．69D
苯酚
μ=1．4D
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