三． 醇的氧化

伯醇在适当的氧化剂作用下，可选择性地氧化为醛，而不是氧化态更高的羧酸。三氧化铬-吡啶（CrO₃·Py）是常用的试剂，特别适用于分子中含有对酸敏感或对强氧化剂敏感的基团的氧化。

                             87%

                                 81%

三氧化铬-双吡啶（CrO₃·2Py）的二氯乙烷或乙酸溶液作氧化剂，其选择性更优，可使伯醇高产率地氧化成醛，分子中的其它基团如硝基、酯基、碳碳双键及非伯醇羟基均不受影响。

92%

异丙醇铝也可选择性地将伯醇氧化成醛，该反应即欧芬恼尔（Oppenauer）氧化。该反应只在醇和醛之间发生负氢的转移，不涉及其它部分，因而分子中其它易被氧化的基团不受影响。

1，2-二元醇被高碘酸或高碘酸盐的水溶液氧化，碳链在两个羟基碳原子之间断裂，反应首先形成环状的过碘酸酯，继而氧化分解。为了增加有机物的溶解度，常使用乙醇、醋酸等作共溶剂。

    该反应除用来确定二元醇的结构外，还可以用来合成其它方法难以合成的醛酸化合物。

                                   89%           76%

 四乙酸铅与高碘酸类似，也是1，2-二醇、α-羟基酮、1，2-二酮及α-羟基酸氧化裂解的有效试剂。反应通常在非水溶剂中进行，广泛应用于醛酮的合成及结构的测定。反应也是经过环状中间体进行的。

在环状体系中，顺式1，2-二醇氧化速度大于反式异构体。    

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