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    7-7 3--1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr][C2H5O-],产物是3-乙氧基-1-戊烯A;但当它与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,除了生成3-乙氧基-1-戊烯A,还生成1-乙氧基-2-戊烯B,请解释反应结果。

 

       
    解 速率取决于[RBr][C2H5O-]说明是双分子反应,是SN2反应的特点。反应物属烯丙基溴类化合物,既易按SN2历程反应,亦易按SN1历程反应。到底按哪种历程还需对反应条件加以分析。 C2H5ONa在乙醇中亲核试剂为C2H5O-,其亲核性比乙醇大得多,有利于SN2 反应速度只与[RBr]有关,SN1反应的特点,反应物与C2H5OH反应时,乙醇的亲核性较弱,不利于SN2 反应物属烯丙基溴类化合物,易于离解成碳正离子C 碳正离子C是一缺电子的P-Π共轭体系, 碳正离子C和碳正离子D间迅速转化。乙醇和碳正离子C结合生成化合物A;和碳正离子D结合生成化合物B

    7-8 解释下列实验事实。

    (1)用混酸硝化苯酚,其反应速率比甲苯的硝化速率大45倍,但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小250倍。

    (2)异丁烯和苯的混合液在盐酸的作用下,只生成C14H22一种产物。

    (3)新戊醇在强酸存在下,与大量苯反应,生成两种产物。这两种产物分别与混酸反应,又各生成两种产物,但其中一种产率极低。

    解1)酚羟基是强的活化基团,甲基也是活化基团,但活化能力比酚羟基差。氯原子是致钝基团。

    (2)异丁烯在盐酸的作用下,生成叔丁基碳正离子,与苯反应生成叔丁基苯。

叔丁基是致活基团,叔丁基苯比苯更容易发生亲电取代反应。由于叔丁基体积较大,叔丁基苯再进一步取代,只生成对二叔丁基苯

    (3)新戊醇在强酸存在下,生成新戊基碳正离子,新戊基碳正离子重排成异戊基碳正离子。

这两种碳正离子与苯反应,生成:

因苯是大量的,故只生成一元取代物。上二产物与混酸反应。各可生成邻、对硝化产物,因空间阻碍的原因,邻位产物的产率极低。

    7-9 由苯或甲苯为原料合成。

    (ⅰ)邻硝基苯甲酸 (ⅱ)2-硝基-1,4-二溴苯 (ⅲ)邻氯甲苯 (ⅳ)3,5-二硝基苯甲酸

    解

   

    

    

    7-10 选择合适的原料制备下列化合物。

    解

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