前位置…第七章…问题和习题
 

     7-11 以苯或甲苯为原料,经重氮盐合成下列化合物。

 

    解

    7-12 由甲苯合成

    (ⅰ)2-氨基-4-氯甲苯 (ⅱ)2-氰基-4-硝基甲苯 (ⅲ)2,4,6-三溴苯甲酸 (ⅳ)2-氨基-3-硝基甲苯

    解 (ⅰ)

    (ⅱ)

    (ⅲ)

    (ⅳ)

    7-13 邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应,只生成间三氟甲基苯胺,试解释之。

    解 第一步,生成苯炔

    第二步,胺离子与生成的苯炔加成,生成碳负离子(1)和(2),但(2)受三氟甲基的负诱导效应作用,负电荷得到了分散而稳定。

 

                          (1)稳定        (2)稳定

    (2)与胺作用,生成间三氟甲基苯胺。

    7-14 比较下列各组化合物进行SN2反应时的反应速率。

    解 (ⅰ)(b)>(a)>(c)  (ⅱ)(a)>(d)>(b)>(c)  (ⅲ)(a)>(c)>(b)

    7-15 2,4,6-三硝基苯酚,俗称苦味酸,是制作炸药和染料的原料,有很多用途。工业上用苯酚或氯苯为原料合成,试分别写出其合成路线。

    解 以苯酚为原料:苯酚先磺化后硝化,磺酰基的引入减低苯环的活性,并阻止了硝酸对苯酚的氧化。

    以氯苯为原料。先将氯苯硝化,将生成的2,4-二硝基氯苯水解,再硝化。氯苯不能直接引入三个硝基。

 

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