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8-7 溴与1-甲基环己烯的亲电加成,得到一对外消旋体,试写出反应历程,并用电子效应加以解释。

 

甲基环己烯的半椅式构象(ⅰ)和(ⅱ)能量相等,均可与Br2反应,生成溴离子(ⅲ)和(ⅳ),由于甲基的给电子效应,与甲基相连的碳原子有部分正电荷,比较稳定,Br-与(ⅲ)、(ⅳ)与甲基相连的碳结合,生成一对外消旋体(ⅴ)、(ⅵ)。

8-8 写出下列反应的主要产物。

(ⅰ)

(ⅱ)      (ⅲ)         (ⅳ)

(ⅴ) (ⅵ)    

(ⅰ)            (ⅱ)   

(ⅲ)           (ⅳ)

(ⅴ)         (ⅵ)

炔烃的亲电加成反应和烯烃相似,遵守马氏规则,也常常优先进行反式加成。

8-9 把下列各组化合物按羰基的活性大小排列成序。

   8-10 完成反应式,写出反应主要产物的名称。解释反应中醋酸或醋酸

钠的作用。

 

(ⅰ)苯甲醛缩氨脲   (ⅱ)苯乙酮苯腙   (ⅲ)丁酮-2,4-二硝基苯腙。反应中醋酸或醋酸钠的作用是调节反应液的pH值,使成弱酸性。

8-11 用合适的原料通过威狄希反应合成.

(ⅰ)C6H5CH=CHCH2CH2CH3 

(ⅱ)CH3CH=CH-CH=CHC6H5

(ⅱ)

8-12 用指定的原料及必要的试剂合成下列化合物。

 

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