8-7
溴与1-甲基环己烯的亲电加成,得到一对外消旋体,试写出反应历程,并用电子效应加以解释。
解
甲基环己烯的半椅式构象(ⅰ)和(ⅱ)能量相等,均可与Br2反应,生成溴鎓离子(ⅲ)和(ⅳ),由于甲基的给电子效应,与甲基相连的碳原子有部分正电荷,比较稳定,Br-与(ⅲ)、(ⅳ)与甲基相连的碳结合,生成一对外消旋体(ⅴ)、(ⅵ)。
8-8
写出下列反应的主要产物。
(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)
(ⅳ)
(ⅴ) (ⅵ)
解(ⅰ) (ⅱ)
(ⅲ) (ⅳ)
(ⅴ)
(ⅵ)
炔烃的亲电加成反应和烯烃相似,遵守马氏规则,也常常优先进行反式加成。
8-9
把下列各组化合物按羰基的活性大小排列成序。
解
8-10
完成反应式,写出反应主要产物的名称。解释反应中醋酸或醋酸
钠的作用。
解
(ⅰ)苯甲醛缩氨脲
(ⅱ)苯乙酮苯腙 (ⅲ)丁酮-2,4-二硝基苯腙。反应中醋酸或醋酸钠的作用是调节反应液的pH值,使成弱酸性。
8-11
用合适的原料通过威狄希反应合成.
(ⅰ)C6H5CH=CHCH2CH2CH3
(ⅱ)CH3CH=CH-CH=CHC6H5
解
(ⅱ)
8-12
用指定的原料及必要的试剂合成下列化合物。
解
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