8-13 写出下列反应的主要产物。

解

8-14 把下列化合物按其进行碱性水解反应时的活性次序排列。

X：(ⅰ) –NO₂    (ⅱ) –OCH₃    (ⅲ) –H    (ⅳ) –Cl

解  题目中所给出的化合物在稀NaOH溶液进行水解反应，属B_AC2机理，其关键的一步是由平面型的羰基转变成带负电荷的四面体构型的中间体，酯分子中与羰基直接相连的基团中有吸电子的基团，使中间体更稳定，反应速度快。因此水解反应速度为（ⅰ）>(ⅳ)>(ⅲ)>(ⅱ)。

 8-15 试解释下述实验现象。

 已知在用RO¹⁸H与羧酸进行催化酯化时，O¹⁸全部在酯中，而用CH₂=CHCH₂O¹⁸H进行酯化时，发现有一些H₂O¹⁸生成。

 解 一般的醇RO¹⁸H与羧酸进行酯化反应时，按A_AC2历程，O¹⁸全在酯中。用CH₂=CHCH₂O¹⁸H进行酯化时，由于碳碳双键的影响，部分醇在酸催化下脱去一分子水，得到较为稳定的碳正离子（p-π共轭），反应为A_AL1机理，故得到H₂O¹⁸。

 8-16 完成下列反应，写出反应的主要产物。

 解

 8-17 由苯合成苄叉苯乙酮。

 解

 8-18 从己二酸二乙酯及必要的试剂合成α-苄基环戊酮。

 解

8-19 写出下列转化的每步反应。

解 最终产物是α，β不饱和羰基化合物，它可由羟醛缩合反应得到。反应物用O₃氧化，再还原水解，生成二羰基化合物，再进行分子内的羟醛缩合反应。

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